Will Smith tenía la oportunidad de protagonizar Matrix, un filme que se convirtió en un hito del cine de ciencia ficción, pero eligió participar en Wild Wild West, una película que recibió fuertes críticas y tuvo un desempeño comercial decepcionante.
La oferta de interpretar a Neo le llegó en 1999 de parte de las hermanas Wachowski, quienes presentaron una propuesta con efectos visuales revolucionarios, como la técnica conocida como “bullet time”. Sin embargo, Smith no logró captar la idea ni la estética que pretendían en aquel momento, por lo que decidió rechazar la oferta.
En una explicación posterior, Smith recordó que la demostración sobre detener el tiempo y girar alrededor de los personajes durante las escenas de acción no logró convencerlo. Mientras Matrix requería un protagonista más contenido y vulnerable, Smith provenía de una carrera caracterizada por su carisma y energía frente a la cámara, lo que dificultó su conexión con ese papel.
Matrix, estrenada en mayo de 1999, revolucionó su género al combinar el cyberpunk, las artes marciales y una identidad visual distintiva, convirtiéndose rápidamente en un referente. En contraste, Wild Wild West fue un fracaso crítico y comercial, a pesar de contar con un alto presupuesto y un elenco de renombre que incluía a Kevin Kline y Salma Hayek.
Smith reconoció más adelante que Keanu Reeves fue una elección ideal para interpretar a Neo, aportando la calma y el aura misteriosa que el personaje requería, y destacó también la actuación de Laurence Fishburne como Morfeo. Incluso llegó a admitir que probablemente él no hubiese sido el actor indicado para el papel que marcó la historia del cine de acción y ciencia ficción.