El Milán cerró una etapa con la salida inmediata de Massimiliano Allegri como entrenador, luego de una temporada que terminó lejos de los objetivos planteados. El equipo no clasificó a la próxima Liga de Campeones tras perder en casa frente al Cagliari, despidiéndose con abucheos de sus fanáticos. Los recientes resultados detonaron una reorganización profunda en el club.
RedBird, el fondo inversionista propietario del Milán, calificó el final de la campaña como un «fracaso inequívoco» y anunció además la destitución del director ejecutivo Giorgio Furlani, el director deportivo Igli Tare, y el director técnico Geoffrey Moncada. Solo se mantuvo al asesor especial Zlatan Ibrahimovic. La decisión apunta a un cambio de rumbo en las operaciones futbolísticas después de que el equipo culminó en quinto lugar con 70 puntos.
Santiago Giménez, delantero mexicano del club, tuvo una temporada marcada por lesiones y poca participación bajo la dirección de Allegri. Jugó apenas 18 partidos entre todas las competiciones, anotó un solo gol en la Copa Italia y registró tres asistencias, lejos de su rendimiento previo con otro técnico. En la campaña anterior, con Sergio Conceicao, acumuló más minutos y mejores cifras ofensivas.
La llegada de Allegri había sido anunciada aproximadamente un año antes, pero esta segunda etapa al frente del equipo no cumplió con las expectativas, dejando al Milán fuera de la máxima competencia europea y solo con cupo en la Liga Europa para la siguiente temporada.